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发表于 2019-11-3 16:45:43
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酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种旋光异构体。 Q' }9 y/ w j" w, ^. {- [
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酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳原子，有3种立体异构体，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、内消旋型。通常，外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。分离到的酒石酸发酵细菌（Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株），在体内是通过葡萄糖氧化分解，经由5-酮葡萄糖酸，在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用，可变成琥珀酸，因此，工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料，在历史上是很有名的。7 u9 }$ M! T5 L9 b/ [% i
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酒石酸& z5 l0 N: ~1 P4 q+ F/ L
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酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子（见不对称原子），存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸（见旋光异构）; Q8 w1 H# ]7 ]; _- `& X
9 C/ ]# c. l9 W+ ?! f等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶，它们的物理性质见表。+ E" ?6 Q& I; ?, y
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右旋酒石酸存在于多种果汁中，工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得，也可通过化学合成，例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中，它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。, \6 u, V6 }9 \
2 _7 G4 x$ r* ]8 j k酒石酸与柠檬酸类似，可用于食品工业，如制造饮料。酒石酸和单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。: u& e" s3 D+ O* ~
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酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐，可配制斐林试剂，还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质，可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂，又称吐酒石，并可治疗日本血吸虫病。 |
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